Публикувано на ref.rf
Един от тях е енергийно много благоприятен, тъй като не е карбоний, а амониев катион. Когато реагирате в мета-позицията на този тип структура не може да бъде написана. Амониевите катиони са много стабилни; достатъчно е да се припомни съществуването на голям брой неорганични соли (например NH4Cl), които са стабилни при стайна температура. В същото време, когато се оценява стабилността на йони (молекули и свободни радикали) с помощта на гранични структури, се прилага просто правило: колкото повече гранични структури могат да бъдат написани, толкова по-стабилен е йонът (молекула, свободен радикал). Ясно се вижда, че когато влезе електрофилът орто- и двойка-позициите на съответните s-комплекси са показани с помощта на четири структури и при реакция в мета-позиция на граничните структури само три.

Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, донорните заместители активират всички позиции на пръстена към реакцията на ароматно електрофилно заместване, но орто- и двойка-позициите се активират в по-голяма степен от мета-.

монозаместени

Акцепторни заместители (деактивиращи) насочват входящия заместител към мета-позиция на пръстена. Доказателството е подобно на представеното по-горе. Когато реакцията протича орто- или двойка-позициите са всяка една много богата на енергия гранична структура. При тях акцепторът е директно свързан с въглероден атом, носещ положителен заряд. Както е посочено, индуктивният ефект се появява на къси разстояния. В тези гранични структури акцепторът по-силно намалява електронната плътност на въглеродния атом, .ᴇ. допълнително увеличава положителния заряд върху него. Енергия орто- и двойка-s-комплекси е по-висока от тази на междинното съединение на протичащата реакция мета-позиция. В последния случай няма структури с особено неблагоприятно енергийно състояние.

Акцепторни (дезактивиращи) заместители деактивират всички позиции на бензеновия пръстен в ароматни електрофилни реакции на заместване, но мета-позицията се деактивира в по-малка степен от орто- и двойка-. Следователно акцепторите са мета-ориентанти.

В някои издания орто-, двойка-ориентанти се наричат ​​ориентири от първи вид, мета-ориентанти - ориентанти тип II.

монозаместени

  • активиращи заместители - орто- и двойка-ориентанти;
  • деактивиране на заместители - мета-ориентанти.

Всичко по-горе има едно изключение: