Ароматни нитросъединения

Ароматните нитро съединения са производни на арена, в които един или повече водородни атоми са заменени с нитро група.

Класификация

Сред нитропроизводните от бензолната серия могат да се разграничат две групи съединения, различаващи се по своите свойства:

съдържащи нитро група в бензеновия пръстен

с нитро група в страничната верига

Ароматни нитросъединения, съдържащи нитро група в бензеновия пръстен

нитробензол 2-нитротолуен 3-нитротолуен 4-нитротолуен

орто-нитротолуен мета-нитротолуен пара-нитротолуен

1,2-динитробензол 1,3-динитробензол 1,4-динитробензол

орто-динитробензол мета-динитробензол пара-динитробензен

Методи за получаване на ароматни нитросъединения

Реакция на нитриране на Arenes

Ароматни нитросъединения с нитро група в сърцевината се получават чрез нитриране на арени с нитрираща смес - концентрирана азотна и сярна киселини (или олеум).

Тази реакция протича съгласно механизма на SE2.

Нитрониевият катион NO2 действа като активна електрофилна частица +

По-нататъшното нитриране се случва трудно, тъй като нитро групата е ориентант на рода Р и деактивира електрофилните реакции на заместване.

Въвеждането на втората нитро група изисква повишаване на температурата (100 0 С).

Производството на 1,3,5-тринитробензол се извършва чрез продължително кипене (120 ° C - 140 ° C), като се използва олеум вместо сярна киселина:

Нитрирането на бензолни хомолози е лесно и при нормални условия е възможно да се въведат три нитро групи.

Например, толуенът се нитрира 24 пъти по-бързо от бензола:

2,4,6-тринитротолуен (TNT - известен като експлозив)

Нитрирането на бензолни хомолози, съдържащи два заместителя, води до стерични ефекти.

Ако например тези заместители са в пара-позиция, тогава нитро групата стои до по-малкия заместител:

Окисление на ариламините

Окисляването на аминогрупата до нитро групата е важно за синтеза на нитросъединения, които не могат да бъдат получени чрез директно нитриране на арените.

Като окислители се използват перокси съединения (например перокси сярна киселина - H2SO5, трифлуоропероксиоцетна киселина - CF3COOOH и H2O2), които не засягат бензеновия пръстен.

Физични свойства на ароматните нитросъединения

Ароматни нитросъединения - безцветни или светложълти течности с висока температура на кипене или твърди вещества с ниски точки на топене.

Високите точки на кипене са свързани с полярността на нитрогрупата, което води до значително привличане между молекулите.

Поради високата си полярност нитроарените са добри разтворители.

Тези вещества имат характерна миризма на горчиви бадеми, слабо се разтварят във вода и са отровни.