Диенови въглеводороди

Вещества за производството на каучуци. В тези диенови въглеводороди двойните връзки са разделени от една проста (единична) връзка. Това групиране на връзки има някои особености и се нарича конюгиран.

Методът за получаване на бутадиен от етилов алкохол е разработен от академик С. В. Лебедев. Съгласно този метод етиловият алкохол се подлага едновременно на дехидратация (елиминиране на вода) и дехидрогениране (елиминиране на водород):

2H3C-CH2-OH 425 0 C, Al2O3, ZnO H2C = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2

Но по-обещаващ метод за получаване на бутадиен е дехидрирането на бутан, съдържащ се в петролните газове. За тази цел бутанът се прекарва върху нагрят катализатор:


CH3-CH2-CH2-CH3 560-620 0 C, Al2O3, Cr2O3 CH2 = CH-CH2-CH3 + H2

Едновременно с 1-бутен се образува и 2-бутен CH3-CH = CH-CH3. Бутените се подлагат на по-нататъшно дехидриране:

C4H8 500-600 0 C, MgO, ZnO CH2 = CH-CH = CH2 + H2

В съвременната химическа индустрия 1,3-бутадиенът също се изолира от продуктите на пиролизата на петрола. Структурата на молекулата с изопрен е много подобна на хлоропрен СН2 = С-СН = СН2 или 2-хлоро-1,3-бутадиен, който

също е от голямо значение при производството на хлоропренов каучук.

1,3-бутадиен при нормални условия е газ, който се втечнява при -

-4,5 0 С. 2-метил - 1,3 –бутадиенът е летлива течност, вряща при 34,1 0 С.

Диените имат двойни връзки в тях. Следователно тези и въглеводороди трябва да влязат реакции на добавяне.

Свободните валентности на втория и третия въглеродни атоми се комбинират помежду си и в средата на молекулата се образува двойна връзка. Следователно в крайната форма уравнението се записва, както следва: CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 CH2Br-CH = CH-CH2Br

В присъствието на достатъчно количество бром се образува 1,2,3,4-тетрабромобутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

Диеновите въглеводороди са характерни и за реакциите на полимеризация, които са от голямо значение при производството на синтетичен каучук.

Промишлени приложения. Диеновите въглеводороди се използват главно за синтеза на каучуци.

СН2 = СН-СН = СН2 - 1,3 - бутадиен бутадиен каучук

CH2 = C-CH = CH2 2-метил - 1,3 бутадиен или изопрен изопрен

CH2 = C-CH = CH2 2-хлоро - 1,3бутадиен или хлоропрен хлоропрен

Синтетичните каучуци се образуват чрез реакцията на полимеризация на съответните мономери.